Ujian Akhir Semester

Nama : Reni Dewita Sari
NIM   : A1C112030

1  A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

 B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki          kemapuan demikian?

3    A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B       memberikan hasil positif.

 B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif  dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) 

       jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5     Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam      dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian! 

  6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh

Jawab 

1. a) ·         Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara) diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus dipisahkan dengan segera sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi.

·         Klorinasi Toluene

                                                      light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂            ===>         C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                  ZnCl₂

===>C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O                                C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                 (75 – 80%)

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

·         Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

b) sintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas yaitu dengan cara membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . dimana reaksinya sebagai berikut :

OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH             OH-            C7H6O3

      Asam benzoate         chloro acetic acid      ---→                asam salisilat

2. . fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa. Namun, antiseptik yang kuat dan dapat mengiritasi jaringan kemungkinan dapat dialihfungsikan menjadi disinfektan contohnya adalah fenol yang dapat digunakan baik sebagai antiseptik maupun disinfektan . Fenol adalah zat pembaku daya antiseptik obat lain sehingga daya antiseptik dinyatakan dalam koefesien fenol. Mekanisme kerja fenol sebagai desinfektan yaitu dalam kadar 0,01%-1% fenol bersifat bakteriostatik. Larutan 1,6% bersifat bakterisid, yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan protein dengan fenol mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi ke dalam kulit utuh. Larutan 1,3% bersifat fungisid, berguna untuk sterilisasi ekskreta dan alat kedokteran.

Senyawa turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel dan menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein sel dan membran sitoplasma mengalami lisis.

Alkohol dapat pula digunakan sebagai antiseptik. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.
Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya. Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri.

3. a) 1.      Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam H₂SO₄ terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. 

  

      b) Dari reaksi diatas terbentuk aldehida atau etanal. Karena KMnO4 adalah oksidator kuat, maka oksidasi tersebut berkelanjutan. Gugus fungsi pada etanal (-CHO) ketika bertumbukan dengan atom O dari oksidator membentuk gugus fungsi baru, yaitu (-COOH) gugus karboksilat, karena satu atom H pada -CHO ini langsung mengikat atom O. Senyawa yang terbentuk adalah asam etanoat atau asam asetat atau dikenal juga sebagai asam cuka. CH3CHO + (O) → CH3COOH Cara mengidentifikasi asam asetat : • dapat dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange. Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4. Secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam, namun Eter dapat dimungkinkan menjadi lebih reaktif dari alkohol jika di tinjau dari reaksi pembakarannya :

 • Reaksi pembakaran eter CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O 

• Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

dengan demikian eter dapat dimungkinkan menjadi reaktif.

5. . Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat.

Perlu di tekankan bahwa gugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman. Salah satu gugus penarik electron adalah halogen . Penggantian gugus –OH pada alcohol dengan sebuah halogen dapat terjadi dengan mereaksikan alcohol dengan hydrogen klorida Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.

Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.

Diketahui bahwa tingkat keasaman haloalkana lebih tinggi dari pada fenol.

6. 1.       Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

Syarat-Syarat Bahan Bakar Untuk Motor Bakar Bensin
1. Volatilitas bahan bakar
Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

2. Angka Oktan
Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.

Salah satu contoh turunan alkohol sebagai bahan bakar adalah Metanol dan etanol, keduanya bisa didapatkan baik dari minyak bumi, biomassa, atau mungkin yang paling mudah, dari karbon dioksida dan air. Etanol secara umum diproduksi melalui fermentasi gula, dan metanol biasanya diproduksi dari fermentasi gas. Jika digunakan sebagai bahan bakar, etanol memiliki kelebihan dan kekurangan masing-masing bila dibandingkan dengan bahan bakar biasa seperti bensin dan diesel. Kedua bahan bakar alkohol ini membutuhkan rasio kompresi yang tinggi agar mesin bisa menyala. Kedua alkohol ini memiliki angka oktan yang tinggi, dengan angka oktan 109. Selain itu, kedua bahan bakar alkohol ini memiliki angka cetan yang rendah, sehingga cairan pembantu penyulut (ignition improver) seperti contohnya glikol harus ditambahkan ke dalam campuran bahan bakar ini sampai kandungannya mencapai 5%, Ketika dipakai, bahan bakar alkohol ini dapat berpotensi mengurangi NOx, CO, HC dan partikulat lainnya. Sebua tes yang dilakukan pada Chevrolet Luminas berbahan bakar E85 menunjukkan bahwa NMHC berkurang 20-22%, NOx berkurang 25-32% dan CO berkurang 12-24% bila dibandingkan dengan pemakaian bensin. Emisi racun dari benzena dan 1,3 butadiena juga menurun, tapi emisi aldehida (misalnya asetaldehida).
Metanol dan etanol juga mengandung beberapa zat yang dapat dan tidak dapat larut. Misalnya adalah ion halida, yang merupakan zat yang dapat larut, mempunyai andil yang besar dalam membuat bahan bakar alkohol menjadi korosif. Untuk menghindari korosi maka sistem bahan bakarnya harus diganti dengan material yang cocok, kawat listriknya harus diisolasi dan sensor bahan bakar harus yang bertipe pulse and hold