Ujian Akhir Semester

Nama : Reni Dewita Sari
NIM   : A1C112030

1  A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

 B.  jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas!

2      Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki          kemapuan demikian?

3    A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan fehling B       memberikan hasil positif.

 B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

4      Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif  dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na) 

       jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

5     Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam      dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian! 

  6. Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turuna alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar,?

apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh

Jawab 

1. a) ·         Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara) diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus dipisahkan dengan segera sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi.

·         Klorinasi Toluene

                                                      light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂            ===>         C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                  ZnCl₂

===>C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O                                C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                 (75 – 80%)

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

·         Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

b) sintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di atas yaitu dengan cara membentuk asam salisilat melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid dengan katalis NaOH . dimana reaksinya sebagai berikut :

OOCCH2OC6H4COOH + ClCH2COOH             OH-            C7H6O3

      Asam benzoate         chloro acetic acid      ---→                asam salisilat

2. . fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh atau menghambat pertumbuhan mikroorganisme pada jaringan yang hidup seperti pada permukaan kulit dan membran mukosa. Namun, antiseptik yang kuat dan dapat mengiritasi jaringan kemungkinan dapat dialihfungsikan menjadi disinfektan contohnya adalah fenol yang dapat digunakan baik sebagai antiseptik maupun disinfektan . Fenol adalah zat pembaku daya antiseptik obat lain sehingga daya antiseptik dinyatakan dalam koefesien fenol. Mekanisme kerja fenol sebagai desinfektan yaitu dalam kadar 0,01%-1% fenol bersifat bakteriostatik. Larutan 1,6% bersifat bakterisid, yang dapat mengadakan koagulasi protein. Ikatan protein dengan fenol mudah lepas, sehingga fenol dapat berpenetrasi ke dalam kulit utuh. Larutan 1,3% bersifat fungisid, berguna untuk sterilisasi ekskreta dan alat kedokteran.

Senyawa turunan fenol berinteraksi dengan sel bakteri melalui proses adsorpsi yang melibatkan ikatan hidrogen. Pada kadar rendah terbentuk kompleks protein fenol dengan ikatan yang lemah dan segera mengalami peruraian, diikuti penetrasi fenol ke dalam sel dan menyebabkan presipitasi serta denaturasi protein. Pada kadar tinggi fenol menyebabkan koagulasi protein sel dan membran sitoplasma mengalami lisis.

Alkohol dapat pula digunakan sebagai antiseptik. Alkohol membunuh kuman dengan cara menggumpalkan protein dalam selnya. Kuman dari jenis bakteri, jamur, protozoa dan virus dapat terbunuh oleh alkohol. Alkohol (yang biasanya dicampur yodium) sangat umum digunakan oleh dokter untuk mensterilkan kulit sebelum dan sesudah pemberian suntikan dan tindakan medis lain. Alkohol kurang cocok untuk diterapkan pada luka terbuka karena menimbulkan rasa terbakar.
Jenis alkohol yang digunakan sebagai antiseptik adalah etanol (60-90%), propanol (60-70%) dan isopropanol (70-80%) atau campuran dari ketiganya. Metil alkohol (metanol) tidak boleh digunakan sebagai antiseptik karena dalam kadar rendah pun dapat menyebabkan gangguan saraf dan masalah penglihatan. Metanol banyak digunakan untuk keperluan industri.

3. a) 1.      Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam H₂SO₄ terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. 

  

      b) Dari reaksi diatas terbentuk aldehida atau etanal. Karena KMnO4 adalah oksidator kuat, maka oksidasi tersebut berkelanjutan. Gugus fungsi pada etanal (-CHO) ketika bertumbukan dengan atom O dari oksidator membentuk gugus fungsi baru, yaitu (-COOH) gugus karboksilat, karena satu atom H pada -CHO ini langsung mengikat atom O. Senyawa yang terbentuk adalah asam etanoat atau asam asetat atau dikenal juga sebagai asam cuka. CH3CHO + (O) → CH3COOH Cara mengidentifikasi asam asetat : • dapat dilakukan dengan memasukkan 1 ml larutan sampel asam asetat (yang ingin diuji) ke dalam tabung reaksi dan ditambahkan dengan larutan feri klorida. Hasil percobaan yaitu warna larutan berubah menjadi orange. Perubahan warna yang dihasilkan pada percobaan ini menunjukkan adanya reaksi antara larutan asam asetat dengan larutan feri klorida.

4. Secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam, namun Eter dapat dimungkinkan menjadi lebih reaktif dari alkohol jika di tinjau dari reaksi pembakarannya :

 • Reaksi pembakaran eter CH3-O-CH3 + 3O2 → 2CO2 + 3H2O seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O 

• Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O C2H5OH(l) + 3O2 → 2 CO2(g) + 3H2O(g) + kalor

dengan demikian eter dapat dimungkinkan menjadi reaktif.

5. . Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat.

Perlu di tekankan bahwa gugus penarik elektron dapat meningkatkan keasaman, dan gugus pelepas elektron menurunkan keasaman. Salah satu gugus penarik electron adalah halogen . Penggantian gugus –OH pada alcohol dengan sebuah halogen dapat terjadi dengan mereaksikan alcohol dengan hydrogen klorida Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.

Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.

Diketahui bahwa tingkat keasaman haloalkana lebih tinggi dari pada fenol.

6. 1.       Empat alkohol alifatik pertama, yaitu (metanol, etanol, propanol, dan butanol) adalah jenis alkohol yang sering digunakan sebagai bahan bakar karena alkohol-alkohol ini dapat disintesis secara kimia maupun biologi, dan karakteristik yang dimiliki membuat alkohol ini dapat dipakai pada mesin-mesin modern saat ini. Salah satu keuntungan yang dimiliki oleh keempat jenis alkohol ini adalah angka oktan yang tinggi. Angka oktan yang tinggi dapat membuat efisiensi bahan bakar meningkat sehingga dapat menutupi kepadatan energinya yang rendah (jika dibandingkan dengan bensin/diesel).

Syarat-Syarat Bahan Bakar Untuk Motor Bakar Bensin
1. Volatilitas bahan bakar
Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

2. Angka Oktan
Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

3. Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar
Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

Bahan bakar yang mengalami perubahan kimia, menyebabkan gangguan pada proses pembakaran. Pada bahan bakar juga sering terdapat saluran/senyawa yang menyebabkan korosi, senyawa ini antara lain : senyawa belerang, nitrogen, oksigen, dan lain-lain , kandungan tersebut pada gas solin harus diperkecil untuk mengurangi korosi, korosi dari senyawa tersebut dapat terjadi pada dinding silinder, katup, busi, dan lainya, hal inilah yang menyebabkan awal kerusakan pada mesin.

Salah satu contoh turunan alkohol sebagai bahan bakar adalah Metanol dan etanol, keduanya bisa didapatkan baik dari minyak bumi, biomassa, atau mungkin yang paling mudah, dari karbon dioksida dan air. Etanol secara umum diproduksi melalui fermentasi gula, dan metanol biasanya diproduksi dari fermentasi gas. Jika digunakan sebagai bahan bakar, etanol memiliki kelebihan dan kekurangan masing-masing bila dibandingkan dengan bahan bakar biasa seperti bensin dan diesel. Kedua bahan bakar alkohol ini membutuhkan rasio kompresi yang tinggi agar mesin bisa menyala. Kedua alkohol ini memiliki angka oktan yang tinggi, dengan angka oktan 109. Selain itu, kedua bahan bakar alkohol ini memiliki angka cetan yang rendah, sehingga cairan pembantu penyulut (ignition improver) seperti contohnya glikol harus ditambahkan ke dalam campuran bahan bakar ini sampai kandungannya mencapai 5%, Ketika dipakai, bahan bakar alkohol ini dapat berpotensi mengurangi NOx, CO, HC dan partikulat lainnya. Sebua tes yang dilakukan pada Chevrolet Luminas berbahan bakar E85 menunjukkan bahwa NMHC berkurang 20-22%, NOx berkurang 25-32% dan CO berkurang 12-24% bila dibandingkan dengan pemakaian bensin. Emisi racun dari benzena dan 1,3 butadiena juga menurun, tapi emisi aldehida (misalnya asetaldehida).
Metanol dan etanol juga mengandung beberapa zat yang dapat dan tidak dapat larut. Misalnya adalah ion halida, yang merupakan zat yang dapat larut, mempunyai andil yang besar dalam membuat bahan bakar alkohol menjadi korosif. Untuk menghindari korosi maka sistem bahan bakarnya harus diganti dengan material yang cocok, kawat listriknya harus diisolasi dan sensor bahan bakar harus yang bertipe pulse and hold

ETER

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.

 1. Struktur

Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.

Dimana :
-O-     : gugus fungsi eter
R,R’   : Alkil
Ar,Ar’ : Aril

Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-) sebesar 109,50 dan

panjang ikatan C-O- 0,142 nm.
Contoh struktur :

 

2. Tatanama Eter

a. IUPAC

a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.
Contoh :

b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.
Contoh :

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.
Contoh :

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh :

b. Trivial

a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).
Contoh :

b) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.
Contoh :

c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

 3. Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik

• Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.
• Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
• Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
• Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi
Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat
Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Contoh :
c. Reaksi dengan asam iodida
Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Contoh :

d. Hidrolisis
Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Contoh :

e. Halogenasi
Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.
Contoh :

4.Pembuatan dan Kegunaan eter

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.
Contoh :
b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida
Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.
Contoh :
c. Dehidrasi alkohol primer
Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.
Contoh :

4.Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

• Eter digunakan sebagai pelarut.
• Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.
• Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

Pertanyaan :

Salah satu kegunaan dari eter adalah sebagai obat bius atau anestesi. Bagaimana mekanisme anestesi pada eter tersebut sehingga dapat membius pasien ?

ALKOHOL & FENOL

A. Alkohol

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik. 

 

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
     R-CH₂-OH      R₂-CH-OH                  R₃C-OH
 Alkohol primer    Alkohol sekunder        Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Reaksi pada alkohol

• Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
• Bereaksi dengan oksidator kuat

-          Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat
-          Alkohol sekunder membentuk keton
-          Alkohol tersier tidak bereaksi

• Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaOH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
• Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
• Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida
• Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halide
• Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

B. Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

Reaksi pada fenol
v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Permasalahan :

Mengapa fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol ? padahal ikatan yang putus sama yaitu -OH ? Mengapa hal itu dapat terjadi ? Jelaskan !

Ujian MID Semester

Nama : Reni Dewita Sari
NIM : A1C112030
Prodi : Pendidikan kimia  reguler
Angkatan : 2012

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

2. Suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?
a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskah kimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? ( C2H6 menjadi C2H2 )

4. Senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!


NB:

POSTING DI BLOG, PRINT OUTnya di bawa minggu depan (waktu seminggu)!

Bagi yang tidak menyerahkan berarti tidak mengontrak !

Bagi yang tidak hadir harap untuk dititip!

Boleh bekerja sama tapi jawaban tidak boleh sama!

Bila diketahui jawaban sama, AKAN DIGAGALKAN!!!

Jawaban

1.Alkana (parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK_a) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa

Namun secara khusus dalam kondisi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam kuat, yaitu dengan reaksi sulfonasi dan nitrasi

·         Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Laju reaksi sulfonasi adalah H₃ > H₂ > H₁.

Contoh:

 

·         Nitrasi

Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa, Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

 

2. Alkena diadisi dapat menghasilkan epoksida. Epoksida saat diasamkan  menjadi asam karboksilat.Epoksida dengan oksidator asam sulfat menghasilkan suatu diol/glikol. Untuk membuat suasana asam ada baiknya menggunakan  asam sulfat, karena asam ini tidak menghasilkan reaksi samping. Mekanisme reaksinya dapat dilihat pada gambar:

Etilen glikol adalah salah satu bahan kimia yang jumlahnya belum mencukupi kebutuhan industri di Indonesia. Etilen glikol sebagian besar digunakan sebagai bahan baku industri poliester yang merupakan bahan baku industri tekstil dan plastik. Selain itu kegunaan etilen glikol lainnya adalah sebagai bahan baku tambahan pada pembuatan cat, cairan rem, solven, alkyl resin, tinta cetak, tinta ballpoint, foam stabilizer, kosmetik, dan bahan anti beku. Produksi etilen glikol biasanya dilakukan dengan hidrolisis langsung etilenoksida, tetapi banyak kekurangan dalam proses ini salah satunya konversi etilenglikol rendah. Oleh karena itu, untuk menghasilkan etilen glikol maksimaldilakukan produksi etilen glikol dari etilen oksida dengan proses karbonasi.Proses produksi ini terdiri dari beberapa tahap yaitu tahap awal, tahap karbonasi, tahap hidrolisis. pra rancangan pabrik Etilen Glikol ini direncanakan aka bereproduksi dengan kapasitas 70.000 ton/tahun dan beroperasi selama 330 hari dalam setahun.

3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana dengan menggunakan reaksi eleminasi, Reaksi Eliminasi adalah reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa. Pada reaksi elimiasi terjadi perubahan ikatan,yaitu ikatan tunggal –>ikatan rangkap

Contoh : CH₃–CH₂OH –> CH₂=CH₂ + H₂O

Pada reaksi elimiasi teradi perubahan, ikatan tunggal  menjadi ikatan rangkap. Eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituent dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen.

Ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga dapat dihasilkan dengan eliminasi gugus lepas yang cocok. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik dimana proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini harus ada keterlibatan basa.Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi S_N1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.

Eliminasi E2

Mekanisme E2 memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih menyukai eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi S_N2.

4. Senyawa aromatik sukar diadisi karena cincin benzena stabil, hal ini sangat berbeda untuk senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Bilangan oktan (octane number) adalah ukuran dari kemampuan bahan bakar berfungsi mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar

Bilangan oktan bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk mengetahui karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.

Komponen utama bensin adalah n-heptena (C7H16) dan isooktana (C8H18). Kualitas bensin ditentukan oleh kandungan isooktana (bilangan oktan). Bilangan oktan untuk n-heptana = 0 dan isooktana = 100.

Fungsi kandungan isooktana pada bensin :
1.Mengurangi ketukan pada mesin
2.Meningkatkan efisiensi pembakaran sehingga energi yang dihasilkan lebih besar.

Bilangan oktan bensin dapat ditingkatkan dengan:
1.Memperbesar kandungan isooktana
2.menambah zat akditif antiketukan (TEL, MTBE dan etanol).

Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin

Premium adalah bahan bakar dengan nilai oktan terendah di antara bahan bakar lain, yakni 88. Pada umumnya, Premium digunakan untuk bahan bakar kendaraan bermotor bermesin bensin, seperti: mobil, sepeda motor, motor tempel, dan lain-lain.

Premium
1. Menggunakan tambahan pewarna dye
2. Mempunyai Nilai Oktan 88
3. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah banyak

Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk bahan bakar dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. Pertamax pertama kali dikenalkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Selain itu, Pertamax memiliki beberapa kelebihan dibandingkan dengan Premium. Pertamax digunakan untuk kendaraan yang diproduksi setelah tahun 1990, terutama yang telah menggunakan teknologi setara dengan electronic fuel injection dan catalytic converters.

Pertamax
1. Ditujukan untuk kendaraan yang menggunakan bahan bakar beroktan tinggi dan tanpa timbal.
2. Untuk kendaraan yang menggunakan EFI dan catalyc converters.
3. Memiliki Nilai Oktan 92
4. Tidak mengandung timbal
5. Ethanol sebagai peningkat bilangan oktannya
6. Menghasilkan NOx dan Cox dalam jumlah yang sangat sedikit dibanding bahan bakar minyak lain