ALKOHOL & FENOL

A. Alkohol

Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka, rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik. 

 

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
     R-CH₂-OH      R₂-CH-OH                  R₃C-OH
 Alkohol primer    Alkohol sekunder        Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Reaksi pada alkohol

• Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
• Bereaksi dengan oksidator kuat

-          Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat
-          Alkohol sekunder membentuk keton
-          Alkohol tersier tidak bereaksi

• Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaOH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
• Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
• Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida
• Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halide
• Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

B. Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.

Reaksi pada fenol
v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Permasalahan :

Mengapa fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol ? padahal ikatan yang putus sama yaitu -OH ? Mengapa hal itu dapat terjadi ? Jelaskan !