A. Alkohol
Alkohol merupakan senyawa yang penting
dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh
kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri
alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia.
Alkohol
adalah senyawa yang mempunyai rumus umum :R-OH dimana R adalah gugus
alkil atau alkil tersubtitusi. Gugus ini dapat merupakan rantai terbuka,
rantai tertutup (siklis) dan dapat mempunyai ikatan rangkap atau
mengikat gugus aromatik. Sebagai turunan alkana dan maupun air, alkohol
dapat menyerupai sifat keduanya. Alkohol lebih rendah mempunyai sifat
yang menyerupai air karena gugusan hidroksil (-OH) mengambil bagian yang
lebih besar dalam molekulnya. Sedangkan alkohol yang lebih tinggi
terutama yang menyerupai sifat-sifat alkana hanya sedikit larut dalam
air. Tetapi lebih mudah larut dalam pelarut organik.
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH
Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Reaksi pada alkohol
- Alkohol sekunder membentuk keton
- Alkohol tersier tidak bereaksi
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Reaksi pada fenol
v Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)
R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH
Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Reaksi pada alkohol
- Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
- Bereaksi dengan oksidator kuat
- Alkohol sekunder membentuk keton
- Alkohol tersier tidak bereaksi
- Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaOH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
- Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
- Bereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida
- Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halide
- Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat
B. Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Reaksi pada fenol
v Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida. (Jumina, A, 2011, http://kimiaorganik.pbworks.com)
Perbedaan alkohol dan fenol
|
Fenol |
Alkohol |
|
Bersifat asam |
Bersifat netral |
|
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat |
Tidak bereaksi dengan basa |
|
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3 |
Bereaksi dengan logam Na atau PX3 |
|
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester |
Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester |
air mempunyai Ka =10 pangkat -14 sedangkan alkohol mempunyai Ka=10 pangkat -15 sehingga air bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol. alkohol mempunyai sifat sebagai asam lemah.
BalasHapusfenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena ion fenoksida merupakan resonansi yang stabil. fenoksida adalah ion, sehingga larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organik yang mengandung senyawa lain. dengan mengasamkan lapisan air, fenol murni dapat dipisahkan.
tidak seperti alkohol, fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida dengan mereaksikan larutan NaOH.
ArOH ditambah Na+OH- >>>ArO- Na+ ditambah H2O
Keasaman dari fenol menyebabbkan fenol dipisahkan dari senyawa yang lebih lemah keasamannya; seprti alkohol. jika suatu larutan organik yang mengandung suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dikocok dalm corong pemisah dengan larutan natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida(ArO- Na+).
sifat keasaman fenol dapat digunakan untuk memisahkan senyawa fenol dari senyawa lainnya. ex: kandungan utama minyak cengkeh adalah eugenol dan kariofilen. eugenol dapat dipisahkan dengan menggunakanbasa NaOH sehingga terbentuk garam Eugenolat.
sekian dari saya, mungkin teman2 ada yang ingin menambahkan
Menurut saya Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, sedangkan alkohol mempunyai Ka=10 pangkat -15 sehingga air bersifat lebih asam dibandingkan dengan alkohol. dan etanol memiliki pKa sekitar16. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksidaC6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
BalasHapusDibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. hal tersebut yang menyebabkan fenol memiliki keasaman lebih tinggi dari pada alkohol.
Saya akan menambahkan sedikit jawaban dari pertanyaan diatas fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.
BalasHapusFenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar.
saya akan mencoba membantu menjawab pertanyaan anda,
BalasHapusfenol lebih asam dibandingkan dengan alkohol karena ion fenoksida merupakan resonansi yang stabil. fenoksida adalah ion, sehingga larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organik yang mengandung senyawa lain. dengan mengasamkan lapisan air, fenol murni dapat dipisahkan.
Fenol merupakan asam yang lebih kuat dibandingkan alkohol atau air. Kekuatan asam fenol kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan asam yang lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar.